罗伯特·德尼罗（Robert De Niro）、吉恩·哈克曼（Gene Hackman）、小罗伯特·唐尼（Robert Downey Jr.）、詹妮弗·安妮斯顿（Jennifer Aniston）、史努比·狗狗（Snoop Dogg）、金·凯瑞（Jim Carrey）、卡梅隆·迪亚兹（Cameron Diaz）、菲利普·塞默·霍夫曼（Philip Seymour Hoffman）、迪克·范·戴克（Dick Van Dyke）……这份名单还可以继续列下去——这些都是在其四十年职业生涯中曾与本·斯蒂勒同台飙戏的超级天才。
但根据这位演员兼导演本人对《娱乐周刊》的说法，其职业生涯的“高光时刻”出现在他2001年的时尚喜剧《超级名模》（Zoolander）的片场，他在片中饰演了男模德里克·祖兰德（Derek Zoolander）。在《超级名模》中，标志性人物大卫·鲍伊（David Bowie）以本人身份客串出演了一个场景，评判德里克与欧文·威尔逊（Owen Wilson）饰演的汉塞尔·麦克唐纳（Hansel McDonald）之间的“台步对决”。他并非片中唯一客串的大牌面孔，像维多利亚·贝克汉姆（Victoria Beckham）、帕丽斯·希尔顿（Paris Hilton）、娜塔莉·波特曼（Natalie Portman）、唐纳德·特朗普（Donald Trump）、格温·史蒂芬妮（Gwen Stefani）和薇诺娜·瑞德（Winona Ryder）等人也都在片中不同时刻亮相。
谈到与鲍伊（于2016年去世，享年69岁）共事的这段短暂时刻，斯蒂勒回忆道：“这些年来与那么多不同的人合作过，能与他共度那段时光确实是高光时刻之一。他无比慷慨，极其优雅——片场的每个人都对他充满敬畏。我简直不敢相信他答应了。但他有着绝佳的幽默感，而且非常自谦，能与他共度一小段时光，我真的感到非常、非常幸运。他的出演为我们那场戏赋予了极大的可信度。所以，能够与他共度那段时光，无疑是我职业生涯中的一个高光时刻。”
尽管鲍伊的遗产自然是音乐方面的——据估计他在全球售出了超过1亿张唱片——但他众多的电影作品也值得关注。第一个值得提及的是他在1976年电影《天外来客》（The Man Who Fell to Earth）中饰演的外星人托马斯·杰罗姆·牛顿（Thomas Jerome Newton）；该片由尼古拉斯·罗伊格（Nicolas Roeg）执导，其前作包括经典恐怖片《威尼斯疑魂》（Don't Look Now）。对于喜爱圣诞大餐的人们来说，他将永远因在雷蒙德·布里格斯的动画片《雪人》（The Snowman）中出演的一段简短的真人开场而被铭记，鲍伊在片中饰演一位成年人，回忆童年时一个神奇的圣诞节。
此后不久，他加入了处女作导演托尼·斯科特（Tony Scott）（后来执导了《壮志凌云》（Top Gun）和《真实罗曼史》（True Romance））的情色吸血鬼电影《血魔》（The Hunger），随后又将《圣诞快乐，劳伦斯先生》（Merry Christmas, Mr. Lawrence）、马丁·斯科塞斯（Martin Scorsese）的《基督最后的诱惑》（The Last Temptation of Christ）、大卫·林奇（David Lynch）的《双峰：与火同行》（Twin Peaks: Fire Walk with Me）以及克里斯托弗·诺兰（Christopher Nolan）的《致命魔术》（The Prestige）纳入其电影履历。
然而，正是在吉姆·汉森（Jim Henson）1986年的杰作《魔幻迷宫》（Labyrinth）中，这位摇滚巨星才真正大放异彩。作为妖精王贾雷斯（Jareth），鲍伊的歌唱才华在五首歌曲中得以充分展现，包括《地下世界》（Underground）、《魔法舞步》（Magic Dance）、《冷静下来》（Chilly Down）、《当世界坠落》（As the World Falls Down）和《在你心中》（Within You）。在众多木偶搭档演员中（当然还有詹妮弗·康纳利（Jennifer Connelly）），他脱颖而出，成为一种神秘而迷人的力量。
