雷·温斯顿曾因出演2008年的电影《夺宝奇兵：水晶骷髅王国》（Indiana Jones and the Kingdom of the Crystal Skull）与乔治·卢卡斯（George Lucas）合作而闻名，但此前他与这位传奇的《星球大战》缔造者还有过一次未能按计划进行的会面。这位英国演员近日透露，他曾经为出演这部热门太空歌剧系列中帕德梅·阿米达拉（Padmé Amidala）父亲鲁威·纳贝里（Ruwee Naberrie）的角色试镜，却在与卢卡斯及选角团队会面时醉酒失态。他最终未能获得这个角色——正如他本人所言，当时感觉这个角色根本“不适合”自己。
“那次经历不太愉快，”温斯顿近期接受《Far Out》杂志采访时回忆道，“我们发生了争执，事情就这样结束了。后来我还为乔治·卢卡斯工作过，他表现得很正常。要么是他不记得这件事，要么就是没往心里去。”若说卢卡斯对这场荒唐的试镜毫无印象，反倒令人惊讶，因为这场会面实在令人难忘。“我整晚都在外面狂欢，到场时就意识到自己完全不适合这个角色。但卢卡斯没有直接说明，而是通过旁人传达了这个意思，这让我感到被冒犯了，”温斯顿回忆道。他当时以为卢卡斯因“飞行时差”而精神不济，因为在试镜过程中对方始终哈欠连天，表演结束后也保持沉默。这促使演员提出了一个建议：“不如我们都睡15分钟，然后我立刻滚蛋？”
温斯顿确实践行了最后那句话，在未获录用的情况下离开了试镜现场，这个角色最终由澳大利亚演员格雷姆·布伦德尔（Graeme Blundell）获得。对于整个事件的结局，温斯顿毫无遗憾，他坦言这类电影会让他“无聊透顶”，特别是需要大量“蓝幕拍摄”的工序。这位演员曾多次表示比起CGI场景更偏爱实景拍摄，并公开表达对缺乏实景拍摄时丧失创作自由的沮丧——不过这并未阻止他参与这类项目。
虽未能在遥远的银河系留下足迹，但温斯顿在跨越五十余年的演艺生涯中创造了丰富多样的作品。其代表作包括《无名之王》（Nil By Mouth）、《性感野兽》（Sexy Beast）和《无间道风云》（The Departed）等多部系列电影。不过并非所有项目都给他带来美好回忆：在2021年出演漫威电影《黑寡妇》中反派德雷科夫将军时，由于制片方频繁补拍“摧毁灵魂”的拍摄方式，他一度要求退出并建议重选演员。去年他谈及这段经历时，将其比喻为“被人猛踹要害”：
“原本一切顺利，直到被迫进行补拍。然后你会发现几个制片人突然出现，指责你的表演太过火、太强烈……这就是漫威的运作模式。这种工作方式会摧毁灵魂，因为你原本觉得自己表现很棒。我当时直接说‘你们应该换人演，我受够了’。但最终你还是得继续拍摄，毕竟有合约约束。否则就要对簿公堂。这种感觉就像被人猛踹要害。”
可以肯定的是，温斯顿此后未再参与漫威电影宇宙项目。他转而投身网飞旗下作品，包括由米莉·博比·布朗（Millie Bobby Brown）主演的奇幻冒险电影《少女斗恶龙》（Damsel），以及已续订第二季、由他继续饰演黑帮老大鲍比·格拉斯的盖·里奇动作喜剧系列《绅士们》（The Gentlemen）。目前他正联合制作并主演一部关于斯诺克选手吉米·怀特（Jimmy White）跌宕生涯的传记电影。虽然片约不断，但观众不必期待在《复仇者联盟：末日之战》、《秘密战争》或是漫威电影宇宙第六阶段（及后续）作品中看到他的身影。
