20世纪90年代中期，微软DOS系统统治着绝大多数个人电脑。稍微前卫些的用户或许已经开始使用Windows 3.1系统，但这款图形界面本质上仍是运行在MS-DOS之上的外壳程序。当时的普通大众对Windows操作系统仍感到相当陌生，为此微软在1995年推出了名为“微软Bob”（开发代号“乌托邦”）的友好型交互界面。
这款革命性产品彻底取代了Windows 3.1的传统操作模式，将冰冷的程序窗口转化为温馨的数字住宅。所有文件和功能都被具象化为房屋元素——邮件管理变成书房，日历功能化作起居室，配以卡通风格的家具和动画角色（比如名为罗弗的宠物狗）。这种设计旨在降低电脑初学者的使用门槛，让数字世界变得触手可及。
然而市场反响却令人失望。这款售价高达830元人民币（约合100美元）的软件最终仅售出3万套，其对硬件的要求也令人咋舌：8MB内存配置在1995年堪称奢侈。随着Windows 95的横空出世，微软Bob在上市一年后便黯然退场，但这个失败之作的故事并未就此终结。
2001年Windows XP问世时，这个昔日的败笔竟以奇特方式重获新生。微软工程师发现系统安装光盘尚有30MB剩余空间，便决定用加密版的Bob程序填充——前Windows开发团队成员雷蒙德·陈在2008年《TechNet杂志》中揭秘：这实际是种聊胜于无的防盗版措施。通过验证这些冗余数据是否完整，迫使盗版者必须下载完整的30MB镜像文件。在56K拨号上网的时代，这确实能形成一定阻碍。
选择Bob代码作为填充物纯属开发者的恶趣味。这位工程师本可使用加密随机数生成器，却偏偏从档案库翻出微软Bob的软盘镜像。他将所有数据加密压缩时，甚至随手在键盘上乱敲了一通作为密钥。就这样，每个Windows XP用户都在不知情的情况下，获得了这款史上最失败软件的数字墓碑。
这个科技发展史上的黑色幽默令人莞尔。尽管微软Bob曾被我们评为史上最糟糕的科技产品之一，但对于微软这样拥有漫长历史的科技巨头来说，此类彩蛋的存在既在意料之外，又在情理之中。
