《荒野大镖客》这个充满尘土的世界，以亡命之徒、辽阔的景观以及在边缘挣扎求生的刺激而闻名。玩家们被亚瑟·摩根和约翰·马斯顿的救赎故事深深吸引，但杰克·马斯顿却只看到了这对组合的亡命之徒一面。与从头开始不同，杰克是在范德林德帮派中长大的，这让他对亡命之徒的生活有着深刻的理解。他从未觉得这是错的，在《荒野大镖客3》中很可能也不会觉得这是错的。
杰克从小就在范德林德帮派中长大，从很小的时候起，他就学会了帮派是如何运作的，看到忠诚和团队合作是如何将每个人紧密联系在一起的。他目睹了帮派如何招募新成员、管理关系、平衡权力以及适应在艰难环境中生存。这些经历教会了他要追随达奇的脚步，回首往事，帮派培养出了完美的亡命之徒。不幸的是，如果这个系列从杰克的视角继续下去或者是一部续集，杰克已经准备好成为一个帮派领袖了。
杰克是由亡命之徒养大的，每个人都尊敬达奇。杰克没有理由怀疑达奇。杰克·马斯顿在《荒野大镖客3》中并没有一个典型的童年让他成为一个诚实的人。相反，他是在范德林德帮派混乱的生活中长大的。他的早年生活不是围绕着教科书，而是作为一名亡命之徒的真实生活体验。他观察了帮派内部复杂的关系，了解了权力斗争、不断变化的忠诚以及在法律之外生活的持续斗争。他看到了帮派对达奇·范德林德的尊敬。达奇向约翰和亚瑟传授了他的观点，他很可能也这样对待杰克。
杰克不仅仅是在观察；他吸收了他们的信仰以及他们是一个团结的家庭这一观念，尽管这个世界与他们为敌。这种爱与暴力的混合塑造了他对忠诚的看法，因为帮派对他来说就像家人一样。他不仅仅是一个旁观者，而是完全参与其中，领会了构成他们世界的那些未说出口的规则和等级制度。这种成长经历，既让他得到了关爱又不得不快速成熟，赋予了他对生活的独特视角。它用传统西部的方式塑造了他，同时也赋予了他改变这些传统的潜力。
在罗斯的影响下，杰克只看到法律对他的家人做了坏事。很难说谁是好人。从杰克的角度来看，在《荒野大镖客3》之前的时期，法律并不是一股正义的力量。它感觉像是一个残酷的敌人，不公平地追捕他的家人。在成长过程中，他总是四处奔波，躲避无情追捕范德林德帮派的执法人员。这让他觉得执法部门是真正的压迫者，而不是保护者。他的父亲约翰被政府特工埃德加·罗斯背叛而死，这一事件进一步巩固了他的这种感受。
对于杰克来说，埃德加·罗斯不仅仅是一个孤立的案例；他象征着一个从未考虑过他家人利益的体系。罗斯代表了杰克被教导去不信任的那种权力，尤其是当他看着他视为邪恶的人继续追捕他的家人时。这些经历让他心怀怨恨，并确信所谓的文明世界是腐败和敌对的。杰克通过追杀罗斯并杀死他来证明这是他的观点。
对于杰克来说，埃德加·罗斯不仅仅是一个孤立的案例；他象征着一个从未考虑过他家人利益的体系。这进一步强化了杰克的信念，即政府本质上是坏的，并且存在着一种“我们与他们”的心态。即使他的父母试图适应新世界，罗斯和法律也夺走了这些机会。对杰克来说，法律不是公平的正义裁判者；它是他痛苦、损失以及不幸童年的直接源头，这都是因为罗斯和调查局的行动。
杰克已经知道帮派生活是如何运作的。杰克是帮派生活的学生。杰克的早年生活并不是在尘土飞扬的农场上玩游戏；而是他在《荒野大镖客3》中可以组建帮派的运作方式的全面课程。通过倾听他人，他获得了关于范德林德帮派复杂、多层次犯罪组织运作的生动教育。他不是从尘封的书籍中吸取教训，而是通过观察这个团体的运作机制，看到他们如何招募成员、如何形成和维持忠诚，以及营地内权力如何转移。
他看到了帮派内家庭纽带的重要性，这个帮派在许多方面作为一个扩展的单位运作，拥有传统家庭生活所有的复杂性和细微差别，包括好的和坏的，比如无条件的爱和关怀，但也包括暴力的争吵以及亡命之徒生活的无处不在的危险。这种理解不是理论上的，而是他自身的一部分。他不仅仅是在营地里的一个孩子；他是亡命之徒学校的学徒。
杰克的结局表明他最终成为了一个枪手。杰克是他父亲的儿子。在杰克·马斯顿的故事的最后部分，我们看到不管他的家人多么努力地保护他免受他们暴力历史的影响，他还是成为了他们在《荒野大镖客3》中想要避免的那种枪手。杰克的生活被他父亲的过去以及他周围严酷的世界所塑造，导致他走向复仇的最后行动，这证实了他在暴力循环中的角色。杰克可能最终不仅仅是一个普通的枪手。
他关于忠诚的理念受到在范德林德帮派长大的影响，因他所面临的创伤和损失而变得扭曲。在他父亲的被背叛、母亲的死亡以及自童年时期就深植于他内心的对权威的不信任的共同作用下，杰克被推向了一条黑暗的道路。在他最后的时刻，很明显他没有在为家人复仇中找到平静。相反，他完全接受了亡命之徒的生活方式，下一步似乎相当简单。杰克很可能会在《荒野大镖客3》中组建自己的帮派，因为他为亡命之徒的生活感到自豪。这通过杰克的战斗对话得到了证实：“现在你相信我是个马斯顿了吗？”这表明他喜欢他认为的父亲所代表的理念，以及他视为旧西部真正的英雄——达奇和他的帮派。
